Winamp nutzt dazu einen Trick (im Normalfall wird dann "Crossfading" eingesetzt ).
Du brauchst dazu entweder einen DVD-Player der "Gapless playback" beherrscht oder aber Du nimmst ein and. Format wenn das geht (evtl. kann Dein Player ja ogg vorbis oder FLAC).
btw. Glaube nicht, dass die sog. Mediaplayer alle "gapless playback" unterstützen, das ist zwingend notwendig wenn Du MP3s OHNE Pausen hören möchtest. Mein Rapsody N35 kann es glaube ich nicht, soweit ich mich noch erinnern kann.
Meines Erachtens kann das wohl u.a. der Streamingclient von SONOS, bin mir aber nicht zu 100% sicher.
Mein Escient kann das, der kostet aber auch ein "wenig" mehr.
Wie gesagt, wenn es das Problem ist was ich mir denke musst Du nach Stichwort "gapless playback" suchen, wenn Du Dir ein Streamingclient kaufen möchtest.
Ansonsten hat Dir ja der User "Thema" eine Alternative aufgezeigt, die wohl aufŽs selbst erstellte Crossfading abzielt.